Quimica 1
  aldehidos,anhidridos y cetonas
 

laura yurico camacho ozawa 
reyna isabel fernandez rodriguez
cynthia elizabeth rangel gonzalez
gabriela michel becerra basulto



aldehidos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacion -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Archivo:Obtención_de_aldehido_con_alcohol.png



Propiedades

 

Propiedades físicas

  • La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
  • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

 

Propiedades químicas

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

 

Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.ºC
1 Metanal Formaldehído HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO  
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO  
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO  
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO  
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO  
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO  

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

 

Reacciones

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

 

Usos

Los usos principales de los aldehídos son:

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

anhidridos

Un óxido o anhídrido es un compuesto químico que contiene uno o varios átomos de oxígeno, presentando el oxígeno un estado de oxidación -2, y otros elementos. Hay óxidos que se encuentran en estado gaseoso, líquidos o sólidos a temperatura ambiente. Hay una gran variedad. Casi todos los elementos forman combinaciones estables con oxígeno y muchos en varios estados de oxidación. Debido a esta gran variedad las propiedades son muy diversas y las características del enlace varían desde el típico sólido iónico hasta los enlaces covalentes. Por ejemplo son óxidos el óxido nítrico, NO, o el dióxido de nitrógeno, NO2. Los óxidos son muy comunes y variados en la corteza terrestre. También son llamados anhídridos porque son compuestos que han perdido una molécula de agua dentro de sus moléculas. Por ejemplo el anhídrido carbónico:

CO2


H2CO3.

Los óxidos se pueden sintetizar normalmente directamente mediante procesos de oxidación, por ejemplo, con magnesio:

2Mg + O2 → 2 MgO.

O bien con fósforo:

P4 + 5O2 → 2 P2O5 

Nombre de los óxidos

Los óxidos se pueden nombrar según el número de átomos de oxígeno en el óxido (nomenclatura sistemática). Los óxidos que contienen solamente un oxígeno se llaman óxido o monóxido; los que contienen dos átomos de oxígeno, dióxido; tres, trióxido; cuatro, tetróxido; y así sucesivamente siguiendo los prefijos numéricos griegos.

También se pueden nombrar usando otras nomenclaturas

EJEMPLO:

  • Nomenclatura stock-werner: donde se indica el número de oxidación del elemento oxidado, con números romanos.


N2O3 = Óxido de Nitrógeno (III)


  • Nomenclatura Tradicional


SO2 = Óxido sulfuroso


Hay otros dos tipos de óxido: peróxido y superóxido. Ambos cuentan como óxidos pero tienen diversos estados de oxidación y reaccionan en diversas maneras con respecto a otros óxidos.

También es posible hablar de protóxido, que es una forma de llamar a los óxidos comunes (O trabajando con -2) cuando el elemento oxidado trabaja con su mínimo estado de oxidación.

EJEMPLOS:


N2O = Protóxido de Nitrógeno

Tipos de óxidos

Según la estequiometría del compuesto:

  • Óxidos binarios, formados por oxígeno y otro elemento.
  • Óxidos mixtos, formados por dos elementos distintos y oxígeno como son las espinelas.

Atendiendo al comportamiento químico hay tres tipos de óxidos: óxidos básicos, ácidos y óxidos anfoteros, aunque no muy comunes en la naturaleza.


Na2O+H2O→2Na(OH)


  • Los óxidos ácidos son los formados con un no metal + oxígeno, los óxidos de elementos más electronegativos tienden a ser ácidos. Se les llaman tambien anhídridos ácidos; ya que al agregar agua, forman oxácidos. Por ejemplo:


CO2+H2OH2CO3


  • Los óxidos anfotericos se forman cuando participa en el compuesto un elemento anfotero. Los anfoteros son óxidos que pueden actuar como ácido o base según con lo que se les haga reaccionar. Su electronegatividad tiende a ser neutra y estable, tiene punto de fusion bajo y tienen diversos usos. Un ejemplo es óxido de aluminio.

Algunos óxidos no demuestran comportamiento como ácido o base.

Los óxidos de los elementos químicos en su estado de oxidación más alto son predecibles y la fórmula química se puede derivar del número de los electrones de valencia para ese elemento. Incluso la fórmula química del ozono es predecible como elemento del grupo 16. Una excepción es el cobre para el que el óxido del estado de oxidación más alto es el óxido cúprico y no el óxido cuproso. Otra excepción es el fluoruro que no existe, como esperado, como F2O7 sino como OF2 con --la menos prioridad dada elemento electronegativo--.

El pentóxido de fósforo, la tercera excepción, no es representado correctamente por la fórmula química P2O5 sino por P4O10 ya que la molécula es un dímero.


cetonas:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dós átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Cetonas alifáticas [editar]

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

  • Isomería
    • Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
    • Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)
    • Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.

en química un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos

Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Síntesis

Ozonólisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. Hidratación de alquinos Hidroboración-oxidación de alquinos Acilación de Friedel-Crafts del Benceno Oxidación de alcoholes

Reacciones de cetonas

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:


Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adición nucleofílica de alcoholes


Adición de amina primaria


Adición de Hidroxilamina


Adición de hidracinas


Adición de Ácido Cianhídrico


Oxidación


Reducción


Hidruro


Hidrogenación


Reducción de Clemmensen


Reacción de Wolff-Kishner

Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).

 
  Hoy habia 3 visitantes (4 clics a subpáginas) ¡Aqui en esta página!  
TEXTO AL PONER EL CURSOR SOBRE TU LOGO Buscar en la Web Buscar en Google
 


MySpace Generator
Este sitio web fue creado de forma gratuita con PaginaWebGratis.es. ¿Quieres también tu sitio web propio?
Registrarse gratis